再過一個月，黎智英就要滿60歲了。60歲前夕，黎智英卸下壹傳媒行政總裁位子，退居幕後，但黎智英的媒體版圖，卻可能即將從平面媒體邁向電視，從綜合報再跨進財經報，坐擁兩岸媒體橫跨文字與影音的媒體大業。
正當國內媒體圈盛傳壹傳媒已買下中時集團，每天都有不同版本的新進度流傳，黎智英人卻在法國與家人渡假、撰寫美食分享記，他回覆媒體詢問時，客氣有禮地回說：「我身在法國渡假，不知台灣發生的事，不宜妄作評論，對不起。」
身為媒體老闆，又被外界形容是將媒體當成生意一樣經營的商人，照道理會有很多企業主上門攀關係，但是，黎智英說，「我沒有什麼商人朋友，因為商人很無趣」；他還說：「太多的錢、花錢花到沒有價值感，錢就成了敵人。」但是他的身價高達二、三百億元以上。
黎智英是這樣看似衝突、卻又有所堅持的人，他每天都看四個小時以上的書，他愛看書、愛寫作，出版了19本書，他交的朋友都是文人，但黎智英經營事業，工作上扮演的角色，卻是不折不扣的生意人。
1995年，黎智英成立香港蘋果日報，讓對手傷痕累累、損失慘重，許多小報因此不支倒地，宣布停刊，八年後，2003年，蘋果日報進軍台灣，也為台灣媒體圈掀起一波革命性的變化。
黎智英的媒體大業從1990年在香港創辦壹周刊開始，黎智英原先是以成衣工廠白手起家，後來創立平價的佐丹奴連鎖店，直到娶了第二任記者老婆後，才開始對媒體產生興趣。
當初，佐丹奴以便宜的價格，很快橫掃街頭，四處可以看到佐丹奴的招牌，壹周刊與蘋果日報剛成立時也以低價策略促銷，快速攻城略地，爾後占領地盤。
當壹周刊與蘋果日報相繼由香港進攻到台灣，有人曾預言，平面媒體是夕陽產業，黎智英會把幾十億元燒光，然後光著屁股回香港。
壹周刊、蘋果日報卻很快獲利，在台灣占有一席之地。黎智英自承，賣衣服、辦報，做生意是為了成就感；不過，他最近向外界卻談到最近「很悶、很悶」。
此刻，金融風暴全球股市慘跌，黎智英在香港壹傳媒的股價腰斬，最大的房地產投資在台灣內湖擁有的8,000坪土地，此刻地價也已回跌最少兩成。
是因為投資失利，讓他感覺悶嗎？其實黎智英對財富幾位數的波動，並不真的在意，因為他不過富豪的生活，一條Polo褲、一台賓士350可以七年不換，現在的身價就算折半，錢怎麼花也花不完。
財富縮水了，他不真的在意；事業沒有挑戰，對他來說，才是最可怕的事。
壹周刊、蘋果日報這兩年發展平穩，但也沒有突破性的發展，黎智英10月初才表示：「平面媒體我看不到有發展的空間，我好像被困在裡面，很悶。」
最近中時集團包括中國時報、工商時報、時報周刊、中天、中視等，有意出售，盛傳就是壹傳媒要接手，就連合併方式、宣布日期都已傳出。黎智英面對這些傳言不承認也不否認，更讓外界認為這宗國內罕見的媒體包裹出售案，將是黎智英再創事業高峰的新舞台。
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